Alle Tracks wurden von den Original-Session-Bändern neu abgemischt. Die LP-Edition enthält die ursprüngliche 10-Track-Sequenz, ein Paket mit allen Originaltexten, eine gedruckte Hülle mit neuen Linernotes, eine Track-by-Track-Aufschlüsselung von Mr. Gaudio und ein 12″ x 24″ Poster.»Watertown« darf wohl als Frank Sinatras ehrgeizigstes Konzeptalbum und zugleich als ein ziemlich vertracktes Werk bezeichnet werden.

Es erzählt nicht nur eine umfassende Geschichte, sondern ist auch sein eindeutigster Versuch, rockorientierten Pop zu machen. Da der Hauptkomponist von »Watertown« Bob Gaudio ist, der Autor der Four Seasons-Hits »Can’t Take My Eyes Off of You«, »Walk Like a Man« und »Big Girls Don’t Cry«, ist das nicht überraschend.

Zusammen mit Jake Holmes schuf Gaudio einen Songzyklus über einen in einer Kleinstadt lebenden Mann mittleren Alters, dessen Frau ihn mit den Kindern verlassen hat. Die Songs, die aus einer Reihe kurzer lyrischer Momentaufnahmen bestehen, die sich wie Briefe oder Selbstgespräche lesen, kulminieren in einer Atmosphäre der Einsamkeit, genau solche jedoch ohne viel Hoffnung oder Romantik – es ist die Geschichte eines gebrochenen Mannes.

Der Produzent Charles Calello arrangierte eine musikalische Untermalung, die die Verzweiflung der Texte unterstreicht. Durch das Zusammenspiel von markanten E-Gitarren, Keyboards, Schlagzeug und hellen Streichern verwendet Calello Pop/Rock-Instrumente und Produktionstechniken, was Sinatra jedoch nicht daran hindert, sich für das Material zu erwärmen. Tatsächlich liefert er eine wunderbare Leistung ab, indem er jede Emotion aus den Texten herausholt und dem Charakter des Albums Tiefe verleiht.